教育というものはアンビバレンツなものだ。高橋氏に教育理念を問うと、「矛盾するようですが」と前置きして、「本質的には『自由に学ぶ』ということですね。つまり与えられたものを受動的に身に付けてゆくのではなく、周囲の世界に関心をもち枝葉を広げるようにそれぞれの世界観を形成してゆくということですね。しかし、一方先生としての立場からすると教育にはある種の『型にはめる』という側面があります」と語る。
Educationという英語の語源が、ラテン語のe-(外へ)＋ducere(導く)というものであって、従って教育の原義とは「子供に内在する可能性を外に引き出すこと」だという説明がよくなされる。そうだとするとそこには子供の側からすれば自分の才能や可能性が開花してゆくという自由な活動の側面があるが、「引き出す」という点に着目すればそこには外的な作為、方向付け「型にはめる」という面もある。では、高橋氏の場合、その型とは何だろうか。
「それは日本の歴史や文化ということになりましょうか。例えば正しい言葉遣いとか。そのためには文学をきちんと教えてゆかねばならない。しかし、そうしたことは文部科学省のプログラムからはそぎ落とされています。誤解を恐れずに言うならば、文化を伝えてゆくということにはおしつけという面があります。」

　文部科学省の教育プログアムのそぎ落としという点では、これまで「ゆとり教育」ということが叫ばれ、学校教育の内容がどんどん縮小されてきた。しかし、子供たちの学力低下を目の当たりにして「ゆとり教育の見直し」が声高に語られる。この教育行政の混乱を高橋氏はどのように見ているのだろう。
「ゆとり教育大歓迎です。つまり公教育は縮小すべきなのです。日本の近代化に果たした公教育の役割には大変大きなものがあります。しかし、時代は変わりました。ここまで成熟し、個別の教育ニーズが多様化した社会でそれらを一括して公教育が担うのは無理な話です。公教育には必要最小限の役割をきっちり果たしていただいて、後は我々私教育にお任せ下さい、ということです。」

　高橋氏はアメリカで教育に携わって十数年。大学院で経済学を学んでいて恩師に「海外を見ておくように」と言われていた。そんな折り、この仕事で「アメリカに行かないか」という話があり、飛びついた。アメリカを見てきてどんな感想をもっているのだろうか。
「反則の国って感じはしますね（笑）。資源が豊で農業生産力が高い。南北戦争以降自国が深刻な戦火に晒されたこともない。国力がありすぎですね。日本はずっとアメリカになろうとしてやってきましたが、限られた範囲内でやりくりして永続性を図るヨーロッパの方が日本のモデルになるんじゃないでしょうか。」

　新校長としてenaサンノゼ校、サンフランシスコ校をどのような方向にもってゆこうとしているのだろうか。
「一言で言えば、前任の校長の残した実績を維持し発展させてゆきたい、ということです。アメリカにいる子供達は日本の悪いところからうまく遮断されていますし、良かれ悪しかれ親の目の届く範囲にいる期間が長いですから、素直なよい子が多いです。ただ、受験というものに関しては差し迫った感情をもってはいない。受験は子供達にも指導する側にも成果が求められるものですから、子供達に意識を持たせることは大切ですね。また、もう一つの方向性としては幼児教育に力を入れたいと考えています。これは受験という枠にとらわれず広く日本語の能力の維持と向上を図るプログラムです。」
意識をもたせる、それはとても大切なことだ。先ほどの教育の原義に戻るならば、それは「引き出す者」としての教師の最も基本的な役割だと言えよう。しかし、教育の現場では基本的なことこそ難しい。それについて高橋氏は「教育というものは結局のところ人と人とのふれあいです。先生の一言が生徒を変えてしまうということがあるのです。例えば私の場合は『やらなければなにも起こらない。やる前に諦めてはいけない』という言葉がそうでした。言葉としては当たり前の些細なことです。しかし、ほんの些細なことが、それをその時にその人が言ってくれることでとても大きな力となる。それが言葉の力というものです。実は結局先生のできることというのはそれしかないんじゃないかと私は思うんですenaが誇りとするのはそうした言葉をもっている先生方を揃えているところです。」と言う。
　 日本語には「薫陶」という言葉がある。「大辞林」によれば「『香をたいてかおりをしみこませ、土をこねて形を整え陶器を作る意から』人徳・品位などで人を感化し、よい方に導くこと」だ。enaの先生方が自ずから由とするところに従って、学ぶ生徒達の可能性が自ずから開花する。とすれば先ほどの高橋氏の教育理念も矛盾すものではない。花は強制されて咲くものではない。咲くべき環境において咲くべくして咲くものだ。

笑顔で生徒達と話す高橋氏。このふれあいの中で生徒達は学ぶ「楽しさ」を知る。